1996年之后的一個(gè)賽季，斯基爾斯返回nba，擔(dān)任菲尼克斯太陽隊(duì)的助理教練，并在1999年升任球隊(duì)主教練之職。在斯基爾斯的帶領(lǐng)下，太陽隊(duì)取得59.5%的常規(guī)賽勝率，并在三年之內(nèi)兩次闖入季后賽，包括在2000年首輪淘汰衛(wèi)冕冠軍圣安東尼奧馬刺隊(duì)。

    2003年，在離開賽場兩年之后，斯基爾斯來到芝加哥公牛隊(duì)，擔(dān)任球隊(duì)主教練。在公牛隊(duì)，斯基爾斯專注于提高年輕的公牛隊(duì)的防守能力，挖掘每名球員的潛能和天賦，但球隊(duì)的戰(zhàn)績卻不甚理想。在斯基爾斯執(zhí)教球隊(duì)的第一個(gè)完整的賽季里，公牛隊(duì)限制對手命中率至42.2%，位列聯(lián)盟首位；并有連續(xù)26場比賽限制對手得分為兩位數(shù)，為球隊(duì)隊(duì)史最高紀(jì)錄。2005年1月，斯基爾斯率領(lǐng)公牛隊(duì)打出13勝3負(fù)的戰(zhàn)績，榮膺當(dāng)月東部最佳教練。

    2006賽季，斯基爾斯率領(lǐng)公牛隊(duì)打出41勝41負(fù)的常規(guī)賽戰(zhàn)績，并以東部第七名的身份躋身季后賽。他們在季后賽首輪面對的是東部常規(guī)賽成績第二名的邁阿密熱火隊(duì)，但以2-4不敵對方。而在2007賽季，公牛隊(duì)打出49勝33負(fù)的常規(guī)賽成績，在季后賽中再次遭遇熱火。而這一次，公牛隊(duì)在四場比賽中橫掃熱火。但在季后賽第二輪面對東部頭號種子底特律活塞隊(duì)的系列賽中，公牛隊(duì)先輸三場。尤其是第三場比賽，他們在聯(lián)合中心葬送了自己兩位數(shù)的領(lǐng)先優(yōu)勢。在贏得兩場挽回尊嚴(yán)的比賽后，活塞隊(duì)以4-2淘汰公牛。

2007年12月24日，斯基爾斯被公牛隊(duì)解雇。此時(shí)的公牛在常規(guī)賽開局只取得9勝14負(fù)的成績，此前備受期待的他們只在中央賽區(qū)墊底。"這是個(gè)艱難的決定，但是個(gè)要在此刻必須做出的決定。"公牛隊(duì)總經(jīng)理約翰·帕克森(john paxson)在新聞發(fā)布會(huì)上說。

    2008年4月21日，媒體爆料斯基爾斯已經(jīng)和密爾沃基雄鹿隊(duì)達(dá)成口頭協(xié)定，將成為雄鹿隊(duì)的主教練。

    2008-09賽季，斯基爾斯率領(lǐng)雄鹿隊(duì)取得了34勝48負(fù)的戰(zhàn)績。許多球迷認(rèn)為這賽季的失敗與他們的核心球員邁克爾-里德(michael redd)和安德魯·博古特(andrew bogut)的因傷休戰(zhàn)不無關(guān)系，而球隊(duì)總經(jīng)理約翰-哈蒙德(john hammond)也堅(jiān)定的支持斯基爾斯。

    2009-10賽季，斯基爾斯的工作漸有起色，雄鹿隊(duì)在他們的核心球員博古特和布蘭登-詹寧斯(brandon jennings)的率領(lǐng)下霸氣初現(xiàn)，還有再賽季中交易來的約翰-薩爾蒙斯(john salmons)和杰里-斯塔克豪斯(jerry stackhouse)為斯科爾斯提供了穩(wěn)定的外圍火力和板凳上可以依賴的老將球員。在許多預(yù)言者并不看好雄鹿隊(duì)的情況下，斯基爾斯率領(lǐng)的球隊(duì)屢次在比賽中戰(zhàn)勝聯(lián)盟強(qiáng)隊(duì)。

    2010年4月3日，在球隊(duì)主力中鋒安德魯博古特右臂受傷的情況下，斯基爾斯帶領(lǐng)雄鹿隊(duì)?wèi)?zhàn)勝了廣受歡迎的菲尼克斯太陽隊(duì)。三天之后，雄鹿隊(duì)客場戰(zhàn)勝公牛隊(duì)，贏得了一張季后賽門票。他們在常規(guī)賽中取得了46勝36負(fù)的戰(zhàn)績，這也是他們七年以來的最佳常規(guī)賽戰(zhàn)績。斯基爾斯也成為當(dāng)年nba最佳教練的熱門人選，但最終還是被俄克拉荷馬雷霆隊(duì)的斯科特·布魯克斯(scott brooks)獲得了該項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng)。