科斯特洛在東錫拉丘茲-米諾高中開始了教練生涯，他帶領(lǐng)該校男籃奪取了校史首個州冠軍。在1968年他擔任了擴充球隊密爾沃基雄鹿隊的主教練，并于1970-71賽季帶隊取得了聯(lián)盟最佳的66勝16負的戰(zhàn)績，其中包括了當時創(chuàng)nba記錄的20連勝。

　   在季后賽里科斯特洛所在的球隊最終贏得了總冠軍，4-0橫掃了巴爾的摩子彈隊。在1976-77賽季開局3勝15負后，他遭到解職。1978-79賽季他帶領(lǐng)芝加哥公牛隊打了56場比賽，之后回到了密爾沃基，率領(lǐng)女子職業(yè)籃球聯(lián)賽(women's professional basketball league)球隊密爾沃基母鹿隊(milwaukee does)打了部分1979-80賽季的比賽。

　科斯特洛的最后一份教練工作是在20世紀80年代擔任錫拉丘茲大學utica分校的主帥。該校當時正單獨組隊在從三級聯(lián)賽升向一級聯(lián)賽過程中�？扑固芈鍒�(zhí)教了一個賽季的三級聯(lián)賽。在第二年執(zhí)教一級聯(lián)賽的時候，根據(jù)勝負場紀錄先驅(qū)者隊被評為全國進步第7快的球隊。1987年科斯特洛退休。

　科斯特洛出現(xiàn)在了nba live系列游戲中，是nba live50年代傳奇全明星隊的一員。

　2001年12月13日科斯特洛在和癌癥抗爭了一年多后病逝。